Los restos arqueológicos más antiguos en el territorio iniestense son del periodo Neolítico y de la Edad de Bronce. En época ibérica la antigua Iniesta era llamada Ikalesken y llegó a acuñar moneda. De ese período quedan restos como la necrópolis de Cerro Gil o, en pleno casco urbano, la necrópolis de la Punta del Barrionuevo. Con la romanización fue conocida con el nombre de Egelasta pero no han quedado restos importantes.

En el periodo hispanomusulmán fue llamada Yanasta y queda el torreón de la vieja alcazaba árabe, puerta defensiva de acceso a la fortaleza del siglo XI. El rey castellano Alfonso VIII la conquistó en el año 1186 y fomentó la repoblación dando una serie de privilegios.

Durante la Edad Media cristiana Iniesta pasó alternativamente de manos reales a manos señoriales como Don Juan Manuel y los últimos marqueses de Villena. Estos marqueses se enfrentaron a los Reyes Católicos y fueron derrotados lo que hizo que Iniesta recuperase su independencia en 1476. Es entonces cuando la reina Isabel I de Castilla ordenó destruir las murallas y desmochar las almenas del castillo.

A partir de ese momento, la villa de Iniesta comenzó a vivir nuevos tiempos de desarrollo y transformación urbanística. Así, se construyó el ayuntamiento adosado a la antigua muralla del castillo, se remodeló la plaza mayor y se levantaron la iglesia parroquial, el convento franciscano, la ermita de la Concepción y el puente de Vadocañas.

Los siglos XVII y XVIII vendrán marcados por la decadencia económica y más tarde por una cierta recuperación. En este periodo las aldeas de Iniesta conseguirán independizarse dando lugar a nuevos municipios como Minglanilla, Ledaña, Villalpardo, Villarta y Graja de Iniesta.

Ya en la Edad Contemporánea las guerras del siglo XIX  marcaron una decadencia muy acusada de la que no se pudo recuperar hasta el siglo XX.